Esas fotografías que en ese momento parecían insignificantes, le traerían   grandísimos problemas algunos años más tarde.
Tiempo después en un barrio de N.Y. conoce a Steve Bray, un bateria con el  que sostiene un breve romance, y con el que más tarde rompería para salir con Dan Gilroy, un  chico que conoció en una fiesta y el cual la invitó a vivir con él en una chavola.

    Después de dormir en la calle y otros lugares no apropiados, la oportunidad de vivir en una chavola era la gloria. Juntos formaron una banda llamada "The Breakfast Club", en la que también estaba el hermano de Dan: Ed y una chica que entró como vocalista llamada Angie Smit, curiosamente Madonna no cantaba, sólo tocaba la batería y la guitarra. Más tarde Madonna formaría bandas con Steve y cambiaría de nombres muy seguido, desde "The Mulliners" hasta el definitivo "Madonna".

    Con el afán de superarse, Madonna acepta la invitación de unos productores Franceses para ir a París, en una gira como corista acompañando a Patrick Hernández  y su  éxito: "Born to be Alive". 

    Al ver que en París tampoco alcanzaría su meta, pues ahí la querían transformar en un bicho raro, decide regresar a EE.UU. 
De vuelta en América, consigue a un representante: Camille Barbone, la cual sólo  conseguía bares para que Madonna tocara, pero nunca hizo nada con ella, por lo cual Madonna la deja y se une  nuevamente a Steve Bray, tocando juntos en bares, donde conoce a Adam Alter, quien la ve y se da cuenta de su talento y la ficha para la "Gotham".

    Más tarde más profesionalmente conoce a Mark Kamins quien hace una versión del tema "Everybody", que Madonna había compuesto hacía tiempo.
Michael Rosenblatt, ejecutivo de la "Sire Records" confía ciegamente en ella dándole un contrato, un nombre, en fin, una oportunidad de demostrar quien era Madonna Ciccone. 

    Madonna edita su primer sencillo "Everybody", sin ella en la portada, logrando vender  más de  80 mil copias en EE.UU. 
Madonna después de esto hace su primer video consiguiendo aumentar las ventas a 250 mil copias, mostrando a la gente que no era la intérprete negra que pensaban al escuchar su voz sino una atractiva rubia de glamuroso aspecto. 
A partir de ese momento la popularidad de Madonna empezaría en aumento para no decaer jamás. 

En 1983 llega la gran oportunidad de Madonna: Grabar su primer disco de larga duración. Hubo gran pleito a lo largo de éste material, pues se suponía que sería Steve Bray el que lo produciría, pero solo se suponía, ya que el mando del álbum quedó a cargo de Reggie Lucas. Madonna siempre ha sido una gran compositora y para su primer disco de tan sólo 8 temas, ella compone la mayoría de ellos (5), incluyendo su éxito en discotecas "Everybody". Además, Reggie coopera con el disco con el primer éxito significativo de Madonna: "Borderline".