Dentro del disco se incluyó también el que se convertiría el himno de Madonna para todos sus fans: "Holiday". Otro problema fué el de no poner a Madonna en la portada, la gente creía que era negra. Más tarde se edita en Europa con Madonna en la portada y el nombre de "The First Album".  
Y después de un año de haber salido el primer disco y tratando de exprimir hasta el último sencillo, Madonna edita su disco número dos: "Like a Virgin" con el que llega a los primeros lugares de popularidad en Inglaterra, América y otros lugares de éste planeta.Para 1984 Madonna decide salir de gira por primera vez ante la insistencia de tantos fans. 

    La gira se llamó: "The Virgin Tour", a raíz de la gira, Madonna inicia la ola de controversia que la caracterizó durante más de 15 años. 
Todas las jovencitas asistían a los conciertos de Madonna vestidas como ella. Los hombres querían estar con ella y las mujeres querían ser como ella.
Madonna protagoniza su segunda película en 1985 "Buscando a Susan desesperadamente", fue una de las películas más taquilleras del año, y para ser su primera película comercial no le fue mal, aunque la gente dijo que era prácticamente su vida la que se reflejaba en la pantalla.

    Su primera película la filmó en 1979 y se llamó "A Certain Sacrifice" y Madonna ha preferido por obvias razones omitirla en  su currículum debido a que es consideraba soft porno y cuando se hizo famosa, el director quiso comercializarla y Madonna  trató por todos lo medios de impedir su distribución pero no pudo. 
Durante la filmación de su video "Material Girl", Madonna conoce a Sean Penn un actor de la llamada generación "X" de Hollywood. 

    Hijo de un director de cine y de una actriz, el joven Sean es atraído por la sensualidad de Madonna, iniciando una amistad que termina en matrimonio el 26 de agosto de 1985, el cumpleaños número 27 de Madonna y un día antes del cumpleaños número 26 de Sean.

    Madonna edita su tercer álbum de estudio titulado "True Blue", la controversia sigue a Madonna con cada tema de este disco, se convirtió en el más vendido de Madonna vendiendo más de 19 millones de copias en todo el mundo, 5 de las cuales se despacharon en casa.
La cuarta película de Madonna la protagoniza al lado de Sean Penn y se llamó "Shangai Surprise" fué un fracaso en todos los sentidos en los que una película puede fracasar. Tanto Madonna como Sean han preferido olvidar esta experiencia dentro de su trayectoría artística y personal ya que fue la detonante de que su matrimonio fracasara.

    "You Can Dance" es un recopilatorio en versiones remix de los éxitos de sus tres discos pasados. Muestra versiones excelentes de sus exitos y una canción inédita llamada "Spotlight". Aunque fue criticada porque mucha gente decía que el disco era un disco de grandes éxitos, y que Madonna no tenía aún la experiencia para ese tipo de recopilaciones.