Para promocionar la película, Madonna edita "I'm Breathless" el disco que incluye la música inspirada en el film, del cual se desprende "Vogue", uno de sus más grandes éxitos.

    Madonna sostiene un romance con Warren Beatty, el actor, productor y director de la cinta. El amor les dura un año. Actualmente son muy buenos amigos. Para dar más promoción aún, sale por tercera vez de gira: "The Blond Ambition Tour" recorrió más de 26 ciudades en tres continentes. 

    Es considerado el mejor espectáculo de Madonna en toda su carrera, el show era impresionante con coreografías estilo Broadway, perfectas en todos sus movimientos.Después de la gira, Madonna presenta un documental donde narra lo que se necesita para hacer una gira y ser una gran artista: "Turht O Dare" es el nombre aunque luego lo cambiaron por "In Bed With Madonna", cosa que no les gustó a muchos.

    En el documental la vemos como realmente es, al natural con defectos y virtudes como cualquier ser humano, la única diferencia es que ella se llama "Madonna". 
También se le atribuyó un romance con Tony Ward, un modelo norteamericano con el que realizó el video "Justify My Love", el primer video en ser censurado en la MTV.Madonna es invitada a cantar el tema oficial de "Dick Tracy" que se llevó el Oscar a la mejor canción original en la entrega de los Oscar número 63 en 1991 donde junto al negro más blanco del mundo se llevó la noche. Kevin Costner y su "Bailando con Lobos" se llevaron la mayoría de Oscares esa noche, aunque fue lo menos relevante.

    Regresando de gira Madonna edita "The Immaculate Collection", el álbum de grandes éxitos a través de toda su carrera. Para darle un mejor toque a las canciones, decide remasterizarlas y probar por primera vez un nuevo sonido, algunas las cortó, otras las alargó, pero ninguna quedó igual a su versión original lo que le dió un plus a todo el disco además de dos temas inéditos.

    "A league of their own" es la siguiente película en la lista de "movies", después de "Shadows and Fog" de Woody Allen. Ambas son dos películas muy buenas, sobre todo la primera es una comedia dramática que narra un hecho real, para la banda sonora Madonna escribió una de sus mejores baladas: "This Used To Be My Playground" que por alguna razón aparece al final de la película pero no en el disco de la misma, apareció en el disco ofical de los Juegos Olímpicos de Barcelona. "SEX" es el primer libro de Madonna (oficial) donde nos cuenta sus más locas fantasías de todos colores y sabores. 

    El libro es catalogado como pornográfico, pero se convirtió en un bestseller.
"Snake Eyes" es otro de los fracasos comerciales de Madonna, filmada en 1992. Es una película sin mucho contenido, aburrida y Madonna parece más acartonada que una actriz de Televisa. 

    "Erotica" es el siguiente disco lleno de controversias, donde la gente esperaba encontrar lo mismo que en "SEX", debido a eso es el disco menos vendido en toda su carrera. Aunque sinceramente este álbum es uno de sus mejores, superando otros trabajos con más éxito. Sólo es cuestión de abrir la mente y olvidar los prejuicios. Madonna sale de gira por cuarta vez con "The Girlie Show Tour". Sobra decir que después de la película, el libro y el disco, a la gira le sobró publicidad y atención en todo el mundo.