Por primera vez Madonna incluye latinoamérica en la gira. Esta gira recibió un premio como el mejor espectáculo del año. La siguiente película de Madonna se llama "Body of Evidence", un filme bastante subido de color que dejó a Madonna muy mal parada frente a la academia por sus excesos de sexo y escenas eróticas. La fama de símbolo sexual, siempre se quedará grabado en la vida e historia de Madonna, pero en 1994 empieza a darle un giro distinto a su carrera, y para demostrarlo edita "Bedtime Stories" un álbum que le dió ocho semanas en el número uno de Billboard con el sencillo "Take a Bow". Una balada preciosa.
Tres películas siguen a la larga lista de filmes de Madonna en 1994, 95 y 96. "Girl 6", "Blue in the Face" y "Four Rooms" respectivamente. 

    Las tres son películas independientes que para quien guste del género les puede gustar, en lo personal digan lo que digan las tres son malísimas.
Un nuevo álbum recopilatorio, pero esta vez sólo de baladas, "Something to Remember" es su nombre y arroja éxitos inéditos como "You'll see". Otra de las mejores baladas de toda la historia de Madonna. 

    Para esta misma canción Madonna decide abarcar otro mercado, el latino de una manera más directa por lo que realiza una versión especial completamente en español muy bien aceptada en los países de habla hispana. Dos de los sueños de Madonna se hacen realidad. El primero su consagración como actriz llega en 1996 con el papel de "Evita" . 

    Madonna ganó el Globo de Oro a la mejor actriz en 1996 por ese papel. 
Y después de un romance con el entrenador cubano Carlos León, el 14 de octubre de 1996 en un hospital de Los Angeles California, nace Lourdes María Ciccone León, primera hija de Madonna.

    Se editan dos discos con la musica original de la película "Evita", que son un gran éxito y demuestran la calidad vocal de Madonna, de la cual mucha gente dudaba. Madonna es invitada a cantar en la 69 entrega de los Oscar en 1997. Canta el tema principal ganador del Oscar a la mejor canción original de una película. Nuevas ideas y espiritualidad llegan a Madonna después del nacimiento de la pequeña Lulú, "Ray of Light" es el nuevo disco con el que viene mejor que nunca. Madonna es invitada a presentar y entregar el premio a la mejor canción original para una película que se otorgó a James Horner, por la canción "My Heart Will GoOn" interpretada por  Celine Dion, por la película ganadora de 1998 "Titanic" que alcanzó el record impuesto por Ben-Hur con 11 estatuillas.

    En septiembre de 1998 empieza la verdadera diversión y gloria con los MTV Video Music Awards, Madonna recibe 6 premios (incluyendo "Video del año" y "Mejor Video Femenino") de las 8 nominaciones que tenía ese año, la más grande de su historia consiguiendo ser la artista más nominada y premiada por MTV en toda su historia con 51 nominaciones.

    Después de eso vinieron los "VH1 Music Awards", "VH1 Fashion Awards" (que la galardonó por segunda vez como la artista más elegante y recibe el primer premio "Gianni Versace" por mantener vivo el espíritu y la jovialidad del diseñador), los "Mtv Europe Music Awards" (Mejor Disco y Artista Femenina del año). Este premio le fue otorgado por la hermana de Gianni, Donatela y uno de sus mejores amigos, Sting el que ha dicho que es la única artista americana desde Elvis. Sucesivamente Madonna va recorriendo los 4 contientes dando entrevistas y presentaciones personales en promoción al disco. El que para ella es el mejor de toda su carrera.