Pero es hasta Febrero de 1999 cuando por fin después de 16 años de carrera, la máxima academia en lo que a música se refiere, los premios Grammy, se fija en la música de Madonna y le otorgan 6 nominaciones entre las que se encontraba, "Mejor Álbum Pop", "Mejor Video" y por primera vez en toda su historia "Mejor Disco del año", de las cuales obtiene 4 incluyendo "Mejor Álbum Pop". Esa noche interpretó "Nothing Really Matters", de una manera muy simbólica. Después de los Grammy, Madonna emprende una de sus más locas aventuras al arriesgarse a realizar un dueto con el cantante latino Ricky Martin, ganador de un Grammy en esa misma entrega. 

    El tema en cuestión es "Be Careful (Cuidado con mi corazón)", una balada spanglish compuesta por la misma Madonna y traducida por Ricky al español.
Una vez más, Madonna sorprende y va a la vanguardia. 
En diciembre de 1999 se realiza el video de la canción y se edita como el cuarto single de la carrera de la sensación puertorriqueña.
Después del dueto, Madonna y Ricky han hecho muy buena amistad, Ricky voló desde México para estar con Madonna en su cumpleaños número 41, para después irse a Japón.

    Aunque se creía que Madonna editaría más sencillos de su último disco, no fue así, y con "Nothing Really Matters" cierra el capítulo de "Ray Of Light" uno de los más exitosos de toda su vida. Después de haber cumplido con "Ray of Light", Madonna se  adentra en la banda sonora del espía secreto de Hollywood (Austin Powers), y escribe el tema principal junto con Willliam Orbit de la secuela de "Casi un espía secreto": The Spy Who Shagged Me"

    El tema que Madonna escribe es "Beautiful Stranger", un tema arriesgado pero exitoso, que la volvió a colocar en la cima, logrando el número 2 como la canción más popular en el planeta, en la lista mundial de éxitos, sólo detrás de la euforia juvenil de los "Backstreet Boys". 

    El video para "Beautiful Stranger" donde Madonna vuelve de rubia fue premiado como el mejor video para una película en los MTV Video Music Awards 1999.En esta entrega de premios Madonna comparte micrófono con la leyenda Paul McCartney, depués de que un grupo de travestis recorrieran la vida artística de Madonna y sus diferentes estilos, modas, y accesorios.
Durante 1998 y 1999 Madonna no descansó y ha engalanado las portadas de las revistas más importantes del mundo como: "Rolling Stone", "Bazar", "Q Magazine", "Switch", "Elle", y otras más, amén de haberse convertido en la imagen oficial de la firma de cosméticos "Max Factor" y la de relojes suizos "Ebbel".

    Madonna realiza su película número 17 "The Next Best Thing", al lado de Ruppert Everet, en la que interpreta a una madre soltera que tiene un hijo con un gay quienes viven felices un tiempo hasta que Madonna encuentra el amor de su vida y empiezan los problemas por la custodia. 

    El estreno de la película es la primavera del año 2000. Hubo mucha expectación por esta nueva película, y hubo críticas encontradas como siempre, unos dicen que es excelente, otros que es mala, lo que si es que Madonna salió bien librada. Durante los dos últimos años, Madonna ha cancelado oficialmente cinco veces su nueva gira mundial que todos sus fanáticos, viejos y nuevos piden a gritos. Pero se espera que sea algo monumental aunque escaso de viejos éxitos pues la Diva ha repetido hasta el cansancio que no cantará temas viejos como "Material Girl" o "Like a Virgin", nisiquiera quiere cantar "Vogue".